学哲学的女孩夏洛特毕业后一直未能找到合适的工作，年轻美丽的她婚后随摄影师丈夫从美国来到东京。丈夫常常很忙，完全沉浸在工作中，几乎忽略了她的存在。
在东京这个语言和文化均陌生的城市她常常失眠，每一个失眠的夜晚，听着丈夫沉重的鼾声辗转难寐。无所事事的她，整晚坐在凯悦酒店宽大的玻璃窗台上凝视着东京迷离的夜景，感到分外孤独。
夏洛特一个人百无聊赖地在城市里闲逛，像个缥缈的孤魂漫无目的地在街上游走。她突然感到这种状态是多么烦恼，而自己对丈夫又是多么不了解。
已经风华不再的电影明星鲍勃.哈里斯同样来自美国，为了拍一个威士忌的广告片，碰巧也住进了东京凯悦酒店。他对这份工作毫无兴趣。一个广告片要拍好久，不同的语言和文化让拍广告的他也常常无所适从，疲乏不堪。
回到旅馆，只是一人枯坐，也并不是疲倦，而是彻底厌倦——不仅是对现在的生活，而是对生命本身。鲍勃有一个处于平淡期的婚姻，几个年幼的孩子。忙于儿女的妻子渐渐把生活的重心放在了孩子们身上，夫妻俩已经习惯了没有彼此的生活。
浪漫的爱情敌不过现实的婚姻，就像绝代的风华，始终敌不过岁月无情的手。当人生的激情如烟花散尽，生命也不过仅剩下一双空洞的眼，和一具茫然行走的躯壳。
一个个失眠的夜晚，穿行在光怪陆离的游艺厅里，看着一个个沉迷的面孔，夏洛特常常很羡慕他们，人生至少可以如此专注于某件事情，忘却了自身微渺的存在。像个幽灵飘过人潮汹涌的人群，听着时髦的女明星夸张地描述着一些在他看来极其乏味无聊的事情，鲍勃常常是要逃离的。像她一样，对于身边的人，他们好像一直是局外人。像两个梦游的人一样，他们一直游离于现实之外。
东京寂寞的夜晚，两个同样带着落寞神情的美国人，在酒吧里相遇了。也许眼底流露的孤独与迷惘，令这对陌生男女莫名被对方吸引，他们悄然走到了一起，拥有了一种难能可贵的默契。在隐隐渴望，又若有所失的复杂感觉里，潜意识里却又在渴望待一次奇遇，来改变各自眼前的状况。
男女主人公处于相似的人生困境中，无论是中年危机亦或青春的迷惘，同样是对人类自身存在的质疑，这种困境因处于他乡而更得以激化。 一对同样落寞而沮丧的男女相伴潜入这座城市中，最终在生活隐藏的无限可能中重新找到了信念。
两个人都是处于生活的过渡期，夏洛特有她对新婚后被冷落的孤独，哈里斯也有对婚姻生活的厌倦的疲惫。在东京，这样一个东方气质的城市他们以为可以缓解过渡一下，可是正如片名那样，他们继续迷失，但都是断肠人的他们在碰撞后，似乎有找回了生活的信心，继续回到自己的生活轨迹中去。心底已经有了不再畏惧，不再孤独迷茫的勇气。
导演索菲娅.科波拉希望通过这部电影表达她对东京的热爱与怀念，在她看来，人生总会经历这样那样的迷失时分，也会有男女主人公那般美妙的邂逅，似乎都不能永恒，但却会对生命产生不可磨灭的影响。
影片有一股平和自然的亲切感跟不同文化无关，跟人性有染。不同文化差异造成的文化冲突，其实并不明显。最重要的冲突还是来自人与人之间无法融入，无法走入内心的孤独感。影片还着重描述了东京和它所代表的日本文化，或许更确切地说，是索菲娅·科波拉眼中的日本社会。在这里，她是用日本，这个陌生的国度强化了生存的孤寂感。
那种身处异乡、难以与周围的环境融合的特殊际遇，将孤独感表现得淋漓尽致。灵魂与肉体抽离，人与环境抽离，那种疏离感既有文化的冲突，又有人与社会无法交汇的冲突感。两个人面对陌生环境的那种无措，表现得细腻而动人，脆弱而敏感的样子，好像孩子般地，让人莫名心疼。
索菲娅很准确地地抓住了现代人，内心深处的脆弱，灵魂无处安放的失落，轻轻触动每个人心灵中最柔软脆弱的部分，牵引出所有被隐藏的孤寂与伤感。
片中精彩对白：能帮我保守秘密么？我正在筹划一场越狱。我们得先逃出这个酒吧，接着是这家酒店、然后是这座城市，最后是这整个国家。你要加入还是拒绝?